| Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp |
Laura De keersmaecker
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 14
|
 Geplaatst: 17-06-2010 17:40:50 Onderwerp: Zuren en basen |
 |
|
|
Heeft er iemand een regeltje of iets makkelijks om alle inductieve en mesomere donoren/acceptoren te onthouden?
Ik vind deze nogal verwarrend. Of zit er niets anders op dan vanbuiten te leren? 
Danku! ^^ |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dries
Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 36
|
| Geplaatst: 17-06-2010 17:50:43 Onderwerp: |
|
|
|
Je moet vooral het systeem doorhebben  .
Mesomere effecten komen voor als je door middel van resonantie ladingen kan verplaatsen, terwijl inductieve voorkomen wanneer er een verschil is in elektronegativiteit.
Voorbeeldje: NO2 is een mesomere acceptor omdat negatieve ladingen kunnen verplaatst worden naar het zuurstofatoom (door een dubbele binding te maken naar N en de N-O dubbele binding om te zetten naar een N-O enkele binding met negatieve lading op O).
Tekening: http://image.tutorvista.com/content/organic-compounds/nitro-benzene-resonating-structure.gif
NO2 is ook een inductieve acceptor omdat N elektronegatiever is dan C, en de zuurstoffen maken N nog elektronenarmer, waardoor hij sterker gaat trekken. |
|
| Terug naar boven |
|
|
matthias cuykx
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117
|
| Geplaatst: 17-06-2010 18:29:32 Onderwerp: |
|
|
|
| wat ge ook kunt onthouden is dat neutrale alkylgroepen donoren zijn... |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 21-06-2010 12:45:21 Onderwerp: |
|
|
|
Ik heb een vraag bij oefening 5, bij de eerste 3 structuren. Bij de eerste 2 zijn de substituenten inductieve donoren omdat N sp3 gehybridiseerd is. Maar bij 3 is N nog altijd sp3 gehybridiseerd maar is de substituent wel een inductieve acceptor.
Mijn vraag is dus wanneer je nu rekening moet houden met de hybridisatietoestand
-x- |
|
| Terug naar boven |
|
|
matthias cuykx
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117
|
| Geplaatst: 21-06-2010 16:19:56 Onderwerp: |
|
|
|
| je moet kijken naar de substituenten, uw N is standaard in de moleculen en draagt dus niet bij tot extra basiciteit. bij 1&2 zijn er alkylsubstituenten, en dat zijn donoren. Bij 3 zijn is er een substituent met 2 Cl atomen, en DAT is inductief accepterend |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 21-06-2010 18:29:28 Onderwerp: |
|
|
|
| Dus omdat de C van die methyl groepen sp3 gehybridiseerd zijn, zijn dit donoren? |
|
| Terug naar boven |
|
|
matthias cuykx
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117
|
| Geplaatst: 22-06-2010 10:44:49 Onderwerp: |
|
|
|
nee, de methylgroep op zich
R-CF3 is ook sp3, maar hier is F IA.
Je moet de gehele groep zien...
toepassing op de oefening:
N is het atoom waar de aciditeit van afhangt.
dit wordt extra beïnvloed door de substituenten isopropyl en H
vervangen we één H door 2,2 difluorethyl, dan gebeurrt er iets met de aciditeit/basiciteit van de molecule.
Fluor is een inductieve acceptor, en zal dus een aantrekkingskracht op de electronen uitvoeren.
Het gevolg is dat de basiciteit daalt.
Had daar nu een isopropylgroep gezeten, dan heb je inductieve donoren (2X CH3 op nog een CH)
Het gevolg is een stijging in basiciteit, omdat de electronen gestuwd worden naar N, zodat de positieve lading van de base gestabiliseerd wordt.
Om het kort te maken, zoek naar structuren die in de reeks zitten van donor/acceptor, en leid daaruit je conclusies. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 22-06-2010 11:05:58 Onderwerp: |
|
|
|
ok danku!
-x- |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 22-06-2010 12:05:05 Onderwerp: |
|
|
|
Wanneer er een substituent op de ortho of paraplaats van een aromatische ring zit, is dit dan een mesomere donor OF acceptor? Of alleen mesomere donor? En als het op de metaplaats staat is het dan zoiezo geen van beiden?
Want ik ben in de war door oefening 3 van de reeks van 2005: daar zit een nitrogroep op de paraplaats maar dit is een mesomeer acceptor
-x- |
|
| Terug naar boven |
|
|
Freya
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 139
|
| Geplaatst: 22-06-2010 12:15:30 Onderwerp: |
|
|
|
| Ortho of para zorgt gewoon voor een eventueel mesomeer effect, MA of MD, da kan allebei. Meta kan geen één van beiden. Het hangt gewoon van de substituent af of het acceptor of donor is |
|
| Terug naar boven |
|
|
Hannah Ceuleers
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 86
|
| Geplaatst: 22-06-2010 12:17:31 Onderwerp: |
|
|
|
| Dorien Theuns schreef: |
Wanneer er een substituent op de ortho of paraplaats van een aromatische ring zit, is dit dan een mesomere donor OF acceptor? Of alleen mesomere donor? En als het op de metaplaats staat is het dan zoiezo geen van beiden?
Want ik ben in de war door oefening 3 van de reeks van 2005: daar zit een nitrogroep op de paraplaats maar dit is een mesomeer acceptor
-x- |
Een nitrogroep is ALTIJD een mesomere acceptor, dat staat zo in de slides. Het maakt niet uit of deze groep dan op de ortho of op de para plaats staat. Mesomeer effect is 'onafhankelijk' van de afstand. Op de meta plaats is er NOOIT een mesomeer effect, want als je hier probeert om een resonantiestructuur te vinden, dan zal dit niet lukken. Dus dat is een regeltje dat je best onthoudt.
Samenvattend:
*N02: IA en MA (cfr slides over zuren en basen)
*op meta plaats NOOIT mesomeer effect
Is het zo een beetje duidelijk? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dorien Theuns
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50
|
| Geplaatst: 22-06-2010 16:22:30 Onderwerp: |
|
|
|
Jep danku
-x- |
|
| Terug naar boven |
|
|
