| Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp |
Hannah Ceuleers
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 86
|
 Geplaatst: 18-06-2010 17:24:52 Onderwerp: Oefening 7: Rangschik volgens stijgend pKa |
 |
|
|
Kan iemand mij de methode uitleggen die je bij deze oefening gebruikt?
Want ik begrijp niet zo goed wanneer nu juist mesomeer effect voorrang heeft op inductief, als we de pKa bepalen. Oefening 5 en 6 begrijp ik wel.
Maar neem bijvoorbeeld de tweede opgave van oef. 7, daar zei de prof dat de eerste molecule het meest zuur is, maar hier is er geen mesomeer effect (want meta). Dus ik zou deze juist de hoogste pKa-waarde geven. (Ik had iets verderop geschreven dat mesomeer effect altijd voorrang heeft op inductief, omdat bij inductief afstand een rol speelt)
Ik zie de logica echt niet in deze oefening. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Dries
Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 36
|
| Geplaatst: 18-06-2010 17:41:33 Onderwerp: |
|
|
|
| Mesomeer is bijna altijd belangrijker, behalve bij sommige halogenen. Als je mesomeer effect meta staat, telt deze niet echt mee omdat het mesomeer effect in die positie niet tot uiting komt. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Randy
Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 12
|
| Geplaatst: 18-06-2010 17:42:50 Onderwerp: |
|
|
|
eerst en vooral, hoe lager de pKa hoe zuurder. en ge moet gwn zien bij welk vn die moleculen de negatieve lading op de zure groep het best gestabiliseerd is, negatieve ladinge worde gestabiliseerd door die aan te trekke en dus door nen IA en nen MA.
bij die tweede oefening is er idd geen MD effect omda t ne meta is, wa dus positief is anders zoude u negatieve lading ni stabiliseren en dus minder zuur maken. het IA effect overheerst hier dus en de lading wordt dus goe gestabiliseerd 
bij die tweede molecule hebt ge twee groepen die wel MD van die twee ethergroepen (?) da r zijn. er is ook wel een IA effect vn die twee ma MD overheerst en dus geen goeie zuur waardoor de pKa stijgt. die vierde molecule is ook een goei voorbeeld, da is ook MD en IA maar diej groep is veel te ver gelegen vn uwe zure groep waardoor IA geen stabilisatie effect ga hebben... en dus slecht zuur
is t zowa duidelijk ? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Hannah Ceuleers
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 86
|
| Geplaatst: 18-06-2010 17:49:44 Onderwerp: |
|
|
|
| Randy schreef: |
eerst en vooral, hoe lager de pKa hoe zuurder. en ge moet gwn zien bij welk vn die moleculen de negatieve lading op de zure groep het best gestabiliseerd is, negatieve ladinge worde gestabiliseerd door die aan te trekke en dus door nen IA en nen MA.
bij die tweede oefening is er idd geen MD effect omda t ne meta is, wa dus positief is anders zoude u negatieve lading ni stabiliseren en dus minder zuur maken. het IA effect overheerst hier dus en de lading wordt dus goe gestabiliseerd
bij die tweede molecule hebt ge twee groepen die wel MD van die twee ethergroepen (?) da r zijn. er is ook wel een IA effect vn die twee ma MD overheerst en dus geen goeie zuur waardoor de pKa stijgt. die vierde molecule is ook een goei voorbeeld, da is ook MD en IA maar diej groep is veel te ver gelegen vn uwe zure groep waardoor IA geen stabilisatie effect ga hebben... en dus slecht zuur
is t zowa duidelijk ? |
Dus als ik het goed begrijp, zorgt het MD effect voor een hogere pKa (minder zuur)?? Maar dit klopt dan toch niet met wat we ervoor gezien hebben (cfr. oefening 5 en 6). Want ik dacht da u mesomeer effect zorgt voor een stijging van de aciditeit, hoe meer mesomeer effect, hoe meer delokalisatie dus, en hoe zuurder, of hoe basischer de molecule.
Maar dit is niet van belang bij de pKa misschien? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Randy
Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 12
|
| Geplaatst: 18-06-2010 17:54:34 Onderwerp: |
|
|
|
uhm bij oefening 6 sda toch ng altijd? da MA zorgt voor grotere aciditeit en MD voor een lagere..
ge moet gwn zo denke, bv bij fenol da komt in water en die OH splitst zijn H af en wordt dus O-, als ge die negatieve lading ni stabiliseert door die weg te trekke vn die O dan gade nogal snel terug een H kunne binde aan u O- en heeft da geen zuur effect.
dus alles wa elektrone graag accepteert maak t zuurder en dus de pKa kleiner |
|
| Terug naar boven |
|
|
Hannah Ceuleers
Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 86
|
| Geplaatst: 18-06-2010 18:05:10 Onderwerp: |
|
|
|
| Randy schreef: |
uhm bij oefening 6 sda toch ng altijd? da MA zorgt voor grotere aciditeit en MD voor een lagere..
ge moet gwn zo denke, bv bij fenol da komt in water en die OH splitst zijn H af en wordt dus O-, als ge die negatieve lading ni stabiliseert door die weg te trekke vn die O dan gade nogal snel terug een H kunne binde aan u O- en heeft da geen zuur effect.
dus alles wa elektrone graag accepteert maak t zuurder en dus de pKa kleiner |
Ah ja, ok. Ma ik zat dus in de knoop me da mesomeer effect. Ik had gwn uit die slides verkeerd begrepen dat het mesomeer effect SOWIESO zorgt voor een stijging van uw zuurtegraad, maar das natuurlijk ni waar. MD zorgt voor een daling en MA zorgt voor een stijging van de zuurtegraad. Stond gwn onduidelijk in die slides, maar ik zie net dat ik het tijdens de les wel zo heb opgeschreven zoals jij zegt. |
|
| Terug naar boven |
|
|
Filip
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 44
|
| Geplaatst: 18-06-2010 18:12:30 Onderwerp: |
|
|
|
| Snapt iemand goed die oefening 4 van dit onderdeel? Want primair aminne >tertiar> secundair als je ziet naar u zuurtegraad. Maar ik heb als oplossing dat u tertiaire ding zuurder is als u primaire... Heb ik dit fout opgeschreven of zit er misschien nog een redenering achter? |
|
| Terug naar boven |
|
|
Randy
Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 12
|
| Geplaatst: 18-06-2010 18:22:15 Onderwerp: |
|
|
|
bij die eerste structuur kunt ge u H tijdelijk afsplitse van u C van de CH3 da gebonden is op N, dees is dus een MD effect, en MD verhoogt u basiciteit en geeft dus een grotere pKa
u tweede structuur die suckt want daar kunt ge absoluut niks me doen.
u derde structuur is just glek den eerst MD ma dan me twee CH3's dus is way better
u 4e is nen MA en nen IA door die O da er is --> lagere basiciteit |
|
| Terug naar boven |
|
|
Filip
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 44
|
| Geplaatst: 18-06-2010 18:38:19 Onderwerp: |
|
|
|
Dus effe voor de duidelijkheid, wat is de juiste volgorde?  |
|
| Terug naar boven |
|
|
nathaliejacquemyn
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 21
|
| Geplaatst: 18-06-2010 19:02:00 Onderwerp: |
|
|
|
| zoals ze in de opgave staan dacht ik : 4 - 2 - 3 - 1 |
|
| Terug naar boven |
|
|
salsake
Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 8
|
| Geplaatst: 20-06-2010 13:20:46 Onderwerp: |
|
|
|
moet de volgorde niet 4 - 2 - 1 - 3 zijn?
want bij 3 hebben we toch 2 keer MD terwijl bij 1 slechts 1 keer MD?
en hoor meer donorgevende substituenten is toch hoe hoger pKa is?
of redeneer ik dit fout?
kan iemand mij dit uitleggen? |
|
| Terug naar boven |
|
|
tine smouts
Geregistreerd op: 28 Mei 2010
Berichten: 18
|
| Geplaatst: 21-06-2010 13:31:34 Onderwerp: |
|
|
|
maar bij de derde heb je de sterische hinder die de aciditeit terug naar beneden haalt.
voor de basiciteit had ik opgeschreven: sec>tert>prim dus voor aciditeit net omgekeerd: prim>tert>sec
dus volgens mij is het ook 4-2-3-1 |
|
| Terug naar boven |
|
|
