Dit is een forum van en voor studenten van de 1e Ba Farmacie.
Zuren en basen

 
Nieuw onderwerp plaatsen   Reageren    1e Ba Farmacie // Organische Chemie
Vorige onderwerp :: Volgende onderwerp  
Auteur Bericht
Laura De keersmaecker



Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 14

BerichtGeplaatst: 17-06-2010 17:40:50    Onderwerp: Zuren en basen Reageren met citaat
Heeft er iemand een regeltje of iets makkelijks om alle inductieve en mesomere donoren/acceptoren te onthouden?
Ik vind deze nogal verwarrend. Of zit er niets anders op dan vanbuiten te leren? Sad

Danku! ^^
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dries



Geregistreerd op: 27 Mei 2010
Berichten: 36

BerichtGeplaatst: 17-06-2010 17:50:43    Onderwerp: Reageren met citaat
Je moet vooral het systeem doorhebben Smile.
Mesomere effecten komen voor als je door middel van resonantie ladingen kan verplaatsen, terwijl inductieve voorkomen wanneer er een verschil is in elektronegativiteit.

Voorbeeldje: NO2 is een mesomere acceptor omdat negatieve ladingen kunnen verplaatst worden naar het zuurstofatoom (door een dubbele binding te maken naar N en de N-O dubbele binding om te zetten naar een N-O enkele binding met negatieve lading op O).
Tekening: http://image.tutorvista.com/content/organic-compounds/nitro-benzene-resonating-structure.gif
NO2 is ook een inductieve acceptor omdat N elektronegatiever is dan C, en de zuurstoffen maken N nog elektronenarmer, waardoor hij sterker gaat trekken.
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
matthias cuykx



Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117

BerichtGeplaatst: 17-06-2010 18:29:32    Onderwerp: Reageren met citaat
wat ge ook kunt onthouden is dat neutrale alkylgroepen donoren zijn...
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dorien Theuns



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 21-06-2010 12:45:21    Onderwerp: Reageren met citaat
Ik heb een vraag bij oefening 5, bij de eerste 3 structuren. Bij de eerste 2 zijn de substituenten inductieve donoren omdat N sp3 gehybridiseerd is. Maar bij 3 is N nog altijd sp3 gehybridiseerd maar is de substituent wel een inductieve acceptor.
Mijn vraag is dus wanneer je nu rekening moet houden met de hybridisatietoestand
-x-
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
matthias cuykx



Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117

BerichtGeplaatst: 21-06-2010 16:19:56    Onderwerp: Reageren met citaat
je moet kijken naar de substituenten, uw N is standaard in de moleculen en draagt dus niet bij tot extra basiciteit. bij 1&2 zijn er alkylsubstituenten, en dat zijn donoren. Bij 3 zijn is er een substituent met 2 Cl atomen, en DAT is inductief accepterend
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dorien Theuns



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 21-06-2010 18:29:28    Onderwerp: Reageren met citaat
Dus omdat de C van die methyl groepen sp3 gehybridiseerd zijn, zijn dit donoren?
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
matthias cuykx



Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 117

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 10:44:49    Onderwerp: Reageren met citaat
nee, de methylgroep op zich
R-CF3 is ook sp3, maar hier is F IA.
Je moet de gehele groep zien...

toepassing op de oefening:
N is het atoom waar de aciditeit van afhangt.

dit wordt extra beïnvloed door de substituenten isopropyl en H

vervangen we één H door 2,2 difluorethyl, dan gebeurrt er iets met de aciditeit/basiciteit van de molecule.

Fluor is een inductieve acceptor, en zal dus een aantrekkingskracht op de electronen uitvoeren.

Het gevolg is dat de basiciteit daalt.


Had daar nu een isopropylgroep gezeten, dan heb je inductieve donoren (2X CH3 op nog een CH)
Het gevolg is een stijging in basiciteit, omdat de electronen gestuwd worden naar N, zodat de positieve lading van de base gestabiliseerd wordt.


Om het kort te maken, zoek naar structuren die in de reeks zitten van donor/acceptor, en leid daaruit je conclusies.
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dorien Theuns



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 11:05:58    Onderwerp: Reageren met citaat
ok danku!
-x-
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dorien Theuns



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 12:05:05    Onderwerp: Reageren met citaat
Wanneer er een substituent op de ortho of paraplaats van een aromatische ring zit, is dit dan een mesomere donor OF acceptor? Of alleen mesomere donor? En als het op de metaplaats staat is het dan zoiezo geen van beiden?
Want ik ben in de war door oefening 3 van de reeks van 2005: daar zit een nitrogroep op de paraplaats maar dit is een mesomeer acceptor
-x-
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Freya



Geregistreerd op: 22 Mei 2010
Berichten: 139

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 12:15:30    Onderwerp: Reageren met citaat
Ortho of para zorgt gewoon voor een eventueel mesomeer effect, MA of MD, da kan allebei. Meta kan geen één van beiden. Het hangt gewoon van de substituent af of het acceptor of donor is Smile
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht E-mail versturen
Hannah Ceuleers



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 86

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 12:17:31    Onderwerp: Reageren met citaat
Dorien Theuns schreef:
Wanneer er een substituent op de ortho of paraplaats van een aromatische ring zit, is dit dan een mesomere donor OF acceptor? Of alleen mesomere donor? En als het op de metaplaats staat is het dan zoiezo geen van beiden?
Want ik ben in de war door oefening 3 van de reeks van 2005: daar zit een nitrogroep op de paraplaats maar dit is een mesomeer acceptor
-x-


Een nitrogroep is ALTIJD een mesomere acceptor, dat staat zo in de slides. Het maakt niet uit of deze groep dan op de ortho of op de para plaats staat. Mesomeer effect is 'onafhankelijk' van de afstand. Op de meta plaats is er NOOIT een mesomeer effect, want als je hier probeert om een resonantiestructuur te vinden, dan zal dit niet lukken. Dus dat is een regeltje dat je best onthoudt.
Samenvattend:
*N02: IA en MA (cfr slides over zuren en basen)
*op meta plaats NOOIT mesomeer effect

Is het zo een beetje duidelijk?
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Dorien Theuns



Geregistreerd op: 23 Mei 2010
Berichten: 50

BerichtGeplaatst: 22-06-2010 16:22:30    Onderwerp: Reageren met citaat
Jep danku
-x-
Terug naar boven
Profiel bekijken Stuur privébericht
Nieuw onderwerp plaatsen   Reageren    1e Ba Farmacie // Organische Chemie Tijden zijn in GMT + 3 uur
Pagina 1 van 1

 
Ga naar:  
Je mag geen nieuwe onderwerpen plaatsen in dit subforum
Je mag geen reacties plaatsen in dit subforum
Je mag je berichten niet bewerken in dit subforum
Je mag je berichten niet verwijderen in dit subforum
Je mag niet stemmen in polls in dit subforum


Wilt u geen reclame op dit forum en genieten van extra voordelen? Klik dan vlug hier voor meer informatie!
 
Powered by phpBB and Andrew Charron
immo op Realo
Maak snel, eenvoudig en gratis uw eigen forum: Gratis Forum